Химичните свойства на етилен гликол, характеристика. Дихидриран алкохол. етери на етилен гликол

Най-известни и използвани в човешкия живот и промишлени вещества, принадлежащи към категорията на полиоли - е етилен гликол и глицерол. Тяхното проучване и използване започва преди няколко века, но свойствата на тези органични съединения, в много отношения уникален и неповторим, че ги прави незаменим и до днес. Полиолите използват в много химичен синтез, индустрии и области на човешката дейност.

Първият "познат" с етилен гликол и глицерол: Историята на получаване

В 1859 година, в двустепенен процес дибромоетан взаимодействие със сребърен ацетат и последващо третиране с калиев хидроксид, получен в първата реакция на етилен гликол, Шарл Vyurts първия синтезирани гликол. Малко по-късно, ние сме разработили метод за директна хидролиза дибромоетан, но в промишлен мащаб в началото на дихидриран алкохол на ХХ век 1,2-дихидрокси етан, той - моноетиленгликол, или гликол, получено при хидролиза на етилен в Съединените щати.

Към днешна дата, както в промишлеността и в лабораторията използва редица други методи, нови и по-ефективни с суровини и енергийни гледни точки, както и щадящи околната среда, тъй като използването на реагенти, съдържащи или се получава хлор, токсини, канцерогенни вещества, както и други вредни за околната среда и човешкото вещество е намалена с развитието на "зелена" химия.

Фармацевт Carl Vilgelmom Sheele през 1779 глицерол се отвори и специфичния състав на съединенията е изследвана в 1836 Teofil Жул Peluso. Две десетилетия по-късно е установено, и основани молекулярната структура на триатомен алкохол в писанията на Пиер Йожен Marseleya Berthelot и Чарлз Вюрц. Накрая, дори Двадесет години след Шарл Fridel имали общ синтез на глицерол. Понастоящем индустрия използва два метода за неговото получаване: в алилхлорид от пропилей и чрез акролеин. Химични свойства etilengilikolya като глицерин се използва широко в различни области на химически продукти.

Структура и съединение със структура

В основата на молекулата е етилен ненаситен въглеводород скелет, състояща се от два въглеродни атоми, в която разкъсани двойната връзка. От освободената пространство валенцията на въглеродните атоми, съединени с две хидроксилни групи. Етилен формула - С ₂ Н _4, след разрушаване кранове свързване и закрепване на хидроксилни групи (през множество етапи), изглежда, _{С2-Н 4} (ОН) _2. Това е етилен гликол.

етилен молекула характеризира с линейна структура, докато двувалентен алкохол е определена прилика транс konfigurtsii в поставянето на хидроксилни групи по отношение на основата на въглерод и един до друг (напълно прилага този термин в позиция спрямо множествена връзка). Такова дислокация съответства на отдалечено място от водородите на функционалните групи, нисш енергия, а оттам - максимална стабилност на системата. Казано по-просто, една ОН-група "изглежда" нагоре, а другият - надолу. В същото време са нестабилни съединение с две хидроксилни групи: с един въглероден атом, за да се образува реакционна смес, веднага дехидратират, преминава в алдехиди.

класификация принадлежност

Химичните свойства на етилен гликол се определя от неговия произход от групата, състояща се от поливалентни алкохоли, а именно подгрупи диоли, т.е. съединения с две хидроксилни групи при съседни въглеродни атоми. Вещество, също съдържа няколко ОН-заместители, и глицерин. Той има три алкохол функционална група, и е най-разпространеният представител на своята подклас.

Много съединения от този клас са получени и използвани в химическата промишленост за различни синтези и за други цели, но използването на етилен гликол има сериозен степен и са включени в почти всички отрасли. Това ще бъде обсъдено по-подробно по-долу.

физически характеристики

Използването на етилен гликол, поради наличието на някои свойства, които са присъщи на поливалентни алкохоли. Този отличителни черти, уникални за този клас органични съединения.

Най-важните свойства на - е неограничен смесимост с _Н2 О. вода + етиленгликол дава разтвор с уникална характеристика: температурата на точката на замръзване, в зависимост от концентрацията на диола под 70 градуса, от чист дестилата. Важно е да се отбележи, че това нелинейна зависимост, и при достигане на определена количествено гликол започва обратен ефект - температурата на замръзване се увеличава с увеличаване на процента на разтвореното вещество. Тази функция се прилага в производството на различни антифризни течности "nezamerzaek", което кристализира при изключително ниски топлинни характеристики на околната среда.

С изключение на водата, процесът на разтваряне се извършва напълно в алкохол и ацетон, но не се наблюдава в парафин, бензен, етер и тетрахлорметан. За разлика от своя предшественик алифатен - газообразно вещество, като например етилен гликол, етилен гликол - е сироп, прозрачни, с лек оттенък на жълта течност, сладък вкус, с нехарактерно миризма, практически енергонезависима. Замразяване настъпва при сто процента етилен гликол - 12,6 градуса по Целзий и кипене - при 197.8. При нормални условия, плътността е 1,11 гр / см ^3.

методи за получаване

Етиленгликол може да се получи по няколко начина, като някои от тях днес има само историческа или подготвителна стойност, както и други, широко използван от човека в промишлен мащаб, и не само. След по хронологичен ред, нека разгледаме най-важните.

Той вече е бил първият метод за получаване на етиленгликол от дибромоетан беше описано. Формула етилен двойна връзка е прекъсната, и свободната валенция са заети от халогенни атоми, - основният изходен материал в тази реакция - в допълнение към въглерод и водород в нейната структура има два бромни атома. Образуването на междинното съединение в първия етап на процеса е възможно само заради тяхното разцепване, т.е.. Е. заместване на ацетатни групи, които се превръщат чрез допълнително хидролиза в алкохол.

По време на по-нататъшното развитие на науката е станало възможно да се произвеждат етилен гликол чрез директна хидролиза на всички етани, заместен с два халогена при съседни въглеродни атоми, с водни разтвори на алкални карбонати или група (по-малко околната среда реагент) Н _2О и оловен диоксид. Реакция по-скоро "труден" и се появява само при много по-високи температури и налягания, но това не попречи на германците по време на периоди световни войни използват този метод за производство на етилен в промишлен мащаб.

Неговата роля в образуването на органичната химия играе и метода за получаване на етиленгликол чрез хидролиза въглища соли на алкални метали на групата. Чрез повишаване на температурата до 170 градуса добивът достига 90%. Но имаше значителен недостатък - гликол някак си бе отстранен от разтвора на сол, което е пряко свързано с редица трудности. Учените са решили този проблем чрез разработване на метод със същата изходен материал, но и наруши процеса на два етапа.

Хидролиза etilenglikolatsetatov, в последния етап на метода преди Wurtz, става отделен начин, когато в състояние да получи изходна суровина окисляване на етилен до оцетна киселина с кислород, т.е. без използване на скъпи и не безвредни халогенни съединения.

Известно е също така много методи за производство на етилен чрез окисление на етилен хидропероксиди, пероксиди, органични перкиселини в присъствието на катализатори (осмиев съединения), калиев хлорат , и др. Има и електро-химични и радиационни методи.

Характеристики общи химични свойства

химичните свойства на етилен гликол се определя от неговите функционални групи. Реакциите могат да участват една хидроксилна заместител, или и двете, в зависимост от условията на процеса. Основната разлика в реактивността е, че поради наличието на поливалентен алкохол в няколко хидроксилни и тяхното взаимното влияние се появяват силни киселинни свойства , отколкото едновалентни "колеги". Следователно, реакциите с алкални соли на продуктите са (гликол - гликолати, за глицерин - глицерат).

химичните свойства на етилен гликол и глицерол на реакцията на алкохоли включват всички категории едновалентен. Гликол дава пълни и частични естери в реакции с едноосновни киселини, гликолати, съответно, са образувани с алкални метали и с химичен процес със силни киселини или техни соли освобождава алдехид оцетна киселина - поради разцепване на молекули от водороден атом.

Реакциите с активни метали

взаимодействие на етилен гликол с активни метали (водород престояване след няколко химически сила) при повишени температури дава съответния етилен гликолат метал плюс водород се освобождава.

C ₂ H ₄ (ОН) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, където X - активно двувалентен метал.

Качествена реакция на етилен гликол

Поливодороден алкохол разграничи от друга течност може да бъде чрез визуална характеристика отговор само за този клас съединения. За тази цел, безцветен разтвор се излива алкохол утаява хидроксид на мед (2), имащ характеристика син оттенък. В реакцията на смесените компоненти се наблюдава утайка разтваряне и оцветяващ разтвор в наситен син цвят - поради образуването на мед гликолат (2).

полимеризация

Химичните свойства на етилен гликол са важни за производството на разтворители. Междумолекулни дехидратация на споменатата субстанция, т.е. отстраняване на вода от всяка от две молекули гликол и след това смесване на (една хидроксилна група се отцепва напълно, но от друга страна се простира само водород), дава възможност за получаване на уникален органичен разтворител - диоксан, които често се използват в органичната химия, въпреки високата си токсичност.

Обмен на хидроксил от халоген

Когато реакцията на етилен гликол с киселинен халогенид наблюдавано заместване на хидроксилните групи съответните халоген. Степента на заместване зависи от моларната концентрация на халогеноводород в реакционната смес:

_{НО-СН2-СН2-ОН} → 2NH + _{Х-СН2-СН2-Х,} където X - хлор или бром.

естерът

В реакциите на етилен с азотна киселина (определена концентрация) и едноосновни органични киселини (мравчена, оцетна, пропионова, карнавал, валерианова и т. Д) Образуването на комплекса и, съответно, моноетери. За други концентрации на азотна киселина - ди- и trinitroefirov гликол. Сярната киселина се използва като катализатор предварително определена концентрация.

Най-важните производни на етилен гликол

Ценни вещества, които могат да се получат от поливалентни алкохоли от прости химични реакции (както е описано по-горе), са етери на етилен гликол. Именно монометил и моноетил формула което - _{НО-СН2-СН2-О-СН3} и _{НО-СН2-СН2-О-С 2Н 5,} съответно. Според химическите свойства те са много прилича на гликоли, но, както всеки друг клас съединения, които имат уникални реакционни функции, присъщи само:

• Monometiletilenglikol е течност без цвят, но с характерна миризма отвратително, кипи при 124.6 градуса по Целзий, и разтваряне в етанол и други органични разтворители и вода са значително по-летливи от гликол, и с плътност по-малка от тази на водата (за 0.965 грама / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - също течност, но с по-малко характерен мирис, плътност 0.935 гр / см ^3, точка на кипене 134 градуса над нулата и разтворимост, в сравнение с предходния хомолог.

Приложение целосолв - така обикновено се нарича моно етилен гликол - е често срещано явление. Те се използват като реагенти и разтворители в органичния синтез. Също така се прилага за техните физични свойства за антикорозионни и anticrystallization добавките в антифриз и моторно масло.

Обхват и ценообразуване на серийно производство

Цената на фабрики и предприятия, ангажирани в производството и продажбата на такива химикали, варира от средно около 100 рубли на килограм на такива химични съединения, такива като етилен гликол. Цената зависи от чистотата на веществото и максимизиране на процента на желания продукт.

Използването на етилен гликол не се ограничава до която и да е област. По този начин като суровина се използва в производството на органични разтворители, синтетични смоли и влакна, течности, замразяване при ниски температури. Той участва в много отрасли, като например автомобилостроенето, космонавтиката, фармацевтични продукти, електрически, кожа, тютюн. Неоспорим тегло на неговото значение за органичния синтез.

Важно е да се помни, че гликол - токсично съединение, което може да причини непоправими вреди на човешкото здраве. Поради това се съхранява в затворени контейнери, изработени от алуминий или стомана, с по желание вътрешен слой защитна резервоара от корозия, само във вертикални позиции и области, които не разполагат с отоплителни системи, но с добра вентилация. Срок - не повече от пет години.