Нитрирането на толуен: Реакционно уравнение

Нека поговорим за това как нитриране толуол. Получава се по подобен начин чрез взаимодействие на голям брой полуфабрикати, използвани при производството на взривни вещества, фармацевтични продукти.

Значението на нитриране

Бензенови производни като ароматни нитро съединения са налични в съвременната химическа промишленост. Нитробензен анилин е междинен продукт, парфюм, фармацевтичното производство. Той е отличен разтворител за много органични съединения, включително целулоза и нитрит да образуват желатинова маса с него. В петролната индустрия се използва като пречистване на смазочни масла. Когато нитриране на толуол е готов бензидин, анилин, аминосалицилова киселина, фенилендиамин.

Характеристики на нитриране

Нитрирането характеризиращ вход NO2 група в молекулата на органично съединение. В зависимост от изходния материал, този процес протича чрез радикал, нуклеофилно, електрофилно механизъм. Активните частици действат като нитрониеви катиони, йони и радикали NO2. Реакционната толуен нитриране се отнася до замяната. За други органични вещества могат заместване нитриране, и добавянето на двойната връзка.

Нитрирането на толуен в молекулата на ароматен въглеводород се осъществява при използване нитриране киселина (сярна и азотна киселини). Катализаторът проявява свойства сярна киселина служи като процеса означава vodotnimayuschego.

уравнение процес

Нитрирането на толуен включва заместване на един водороден атом от нитро. Как действа схемата на продължаващия процес?

За да се опише нитриране на толуол, уравнението на реакцията може да бъде представена както следва:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + Н 2О

Тя ви позволява да се съди само по общия ход на взаимодействието, но не разкрива всички характеристики на този процес. В действителност има реакция между ароматните въглеводороди и продуктите на азотна киселина.

Като се има предвид, че продуктът има молекула вода, като намалява концентрацията на азотна киселина, нитриране на толуол следователно забавя. За да се избегне този проблем, процесът се провежда при ниски температури, като се използва азотна киселина в излишък.

Добавянето на сярна киселина като дехидратиращи агенти, използвани , оцетен анхидрид, полифосфорна киселина, борен трифлуорид. Те позволяват snizat консумация на азотна киселина, увеличаване на ефективността на взаимодействие.

Нюансите на процеса

Нитрирането на толуен се описан в края на деветнадесети век V. Markovnikov. Той е в състояние да установи връзка между наличието в реакционната смес концентрирана сярна киселина и скоростта на потока на процеса. В съвременното производство нитротолуен безводен азотна киселина се използва, взети в малък излишък.

Освен това, сулфониране и нитриране на толуол включва използването на разположение дехидратиране борен флуорид компонент. въвеждането му в процеса на реакция позволява да се намалят разходите на получения продукт, който предоставя нитриране на толуен. процес, протичащ Уравнение обикновено са както следва:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · Н 2О

След се въвежда завършване на реакцията вода, при което монохидрат борни флуорид дихидрат форми. Той се отстранява във вакуум, след това се добавя калциев флуорид, се връщат в първоначалната форма съединение.

Специфична характеристика на нитриране

Има някои характеристики на процеса, свързан с избора на реагенти, субстрат, използвайки реакция. Помислете за някои от техните допълнителни опции:

• 60-65 процента азотна киселина в смес от 96% сярна киселина;
• Смес от 98% азотна киселина и концентрирана сярна киселина в продължение на реакционните малки органични вещества;
• калиев нитрат или амониев с концентрирана сярна киселина - е добър избор за производство на полимер на нитросъединения.

Кинетиката на нитриране

Ароматни въглеводороди, взаимодействащи със смес от сярна и азотна киселини, нитро йонно. V. Markovnikov може да се характеризира спецификата на взаимодействието. Процесът протича на няколко етапа. Nitrosernaya киселина първо се образува, която се подлага на дисоциация във воден разтвор. Нитрониев йони взаимодействат с толуен за да се образува като нитротолуен продукт. Когато се прибавя към смес на водни молекули възниква по време на спиране.

В разтворители с органичен произход - нитрометан, ацетонитрил, сулфолан - позволява образуването на катиона повиши степента на нитриране.

Получената нитрониев катион прикрепена към ароматен ядрото на толуен, така полученото междинно съединение. Освен това има разминаване протон, което води до образуване на нитротолуен.

За подробно описание на текущия процес можем да считаме, формирането на "сигма" и комплекс "пи". Образование "сигма" на комплекса е етап, ограничаващ скоростта на взаимодействието. Скоростта на реакцията е пряко свързана с бързината на нитрониев катион свързване към въглеродния атом в ядрото на ароматни съединения. протон отцепване на толуен се извършва почти мигновено.

Само в някои случаи, може да има някои проблеми с подмяната свързано със значително първична кинетичната изотоп ефект. Това се дължи на ускоряването на процеса на завръщане в присъствието на пречки от различно естество.

При избора на катализатор и дехидратиращ агент с концентрирана сярна киселина процес има равновесие преминаване към образуването на реакционни продукти.

заключение

Той образува в нитриране на толуол нитротолуен, който е ценен продукт на химическата промишленост. Тя е тази субстанция е експлозивен съединение, така че търсенето на взривни работи. Сред екологични проблеми, свързани с промишленото производство, имайте предвид, че използването на значително количество концентрирана сярна киселина.

За да се справи с този проблем, химици търсят начини за намаляване на отпадъци сярна киселина, получена след процеса на нитриране. Например, методът се провежда при по-ниски температури, средата използва лесно се регенерира. Сярна киселина има силни окисляващи свойства, които засягат негативно корозията на метали е повишена опасност за живите организми. В съответствие с всички стандарти за безопасност възможно да се справят с тези проблеми, се получи с високо качество нитросъединения.